1888
22.02.
Der Witbooiführer Moses David Witbooi wird von Paul Visser erschossen. Mit ihm stirbt sein Hoofraad-Mitglied, Adam Klaasen. Sein Sohn Hendrik Witbooi wird sein Nachfolger. Witbooi wird mit Vissers Alliierten, Manasse !Noreseb, zusammen mit Witboois Ex-Alliierten !Hoëb ||Oasmab (alias Fritz Lazarus ||Oaseb, mit dem !Noreseb inzwischen Frieden gemacht hatte), Hendrik Windstaan von den Groot Doden, Jan Jonker Afrikaner und mit einzelnen Gruppen der ||Hawoben konfrontiert.

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Gräber der Witbooi-Dynastie auf dem Gibeon-Friedhof: Gräber von Moses David Witbooi und Adam Klaasen
Copyright of Photo: Dr. Klaus Dierks

25.03. Das erste offizielle Bergwerksamt wird, nachdem die erste Bergbaugesetzgebung in der Kolonie in Kraft tritt, von Reichskommissar Göring in Otjimbingwe gegründet. Die DKGSWA bekommt Minenrechte für fast das gesamte Schutzgebiet. Göring berichtet von "Goldfunden" bei Walvisbucht, die sich später als Betrug herausstellen (Görings Goldschwindel).
02.05. Die ersten Soldaten der Schutztruppe landen unter dem Befehl von Ulrich von Quitzow auf dem britischen Schiff Venus in der Kolonie. Unter den Soldaten sind die Herren Wilhelm Grundmann, Karl Höpfner, M. Brehmen und Böhsel, sowie der Kaufmann Arnold Schad. Sie werden alle in Otjimbingwe stationiert.
Juni Otjimbingwe wird von Hendrik Witbooi angegriffen. Erneute Angriffe erfolgen im Juli und September.
01.07. Deutsch-Südwestafrika wird Mitglied der Welt Post Union.
16.07. Das erste Postamt wird in Otjimbingwe eröffnet. Hugo von Goldammer wird erster Postamtsvorsteher. Der erste Poststempel ist Otyimbingue. Die ersten Briefmarken sind die der Deutschen Reichspost (Ausgaben der Deutschen Reichspost: 1880 und ab 1889 die "Krone-Adlermarken" ohne Aufdruck, die nur durch die örtlichen Poststempel zu identifizieren sind). Das Postamt fällt unter das deutsche Reichspostamt. Der gegenwärtige Dienst wird von der Oberpostdirektion Hamburg wahrgenommen.
Die DKGSWA transportiert die Post von Otjimbingwe nach Walvisbucht. Von dort wird sie per Schiff nach Kapstadt gebracht. Die Seeverbindung wird von dem Segelschiff Louis Alfred, die alle zwei Monate anlegt, befahren.
Wegen der Aufstände im Damaraland muss das Postamt von Otjimbingwe nach Walvisbucht verlegt werden (von November 1888 bis 07.07.1889 und erneut von September 1889 bis 13.03.1890).
August Hendrik Witbooi unternimmt mehrere Feldzüge gegen Manasse !Noreseb von Hoachanas (bis April 1889).
04.08. Eine Straßen-Verordnung für Frachtfahrer hat den Zweck, die Weide längs der nördlichen Baistraße zwischen Otjikango und der Swakopmündung zu schonen.
12.08. Hendrik Witbooi tötet Paul Visser, der früher seinen Vater Moses Witbooi ermordet hatte.
01.10. Der Verkauf von Farmen Einheimischer an Europäer benötigt die Zustimmung der kolonialen Regierung.
Oktober Witbooi trifft Göring zum ersten Mal in Rehoboth. Er weigert sich, mit den Deutschen einen Schutzvertrag abzuschließen.
30.10. Göring trifft in Gegenwart des britischen Händlers Robert Lewis Maharero in Okahandja. Maharero, der mit seiner Behandlung durch die Deutschen unzufrieden ist, die nicht in der Lage sind, ihn gegen Witbooi wirkungsvoll zu schützen, annulliert den Schutzvertrag von 1885 und ernennt Lewis zu seinem Handlungsbevollmächtigten. Göring ist gezwungen, im britischen Walvisbucht Zuflucht zu suchen. Schuld an diesem Debakel ist die deutsche Reichsregierung, die glaubt, SWA mit drei Beamten und 20 Soldaten effizient zu verwalten. 
November Hendrik Witbooi verbündet sich mit dem Führer der Bondelswarts (!Gami-#nun), Wilhelm Christian, gegen Fraktionen der ||Hawoben. Andere Namalandführer wie Führer Tseib von den Kharo-!oan in Keetmanshoop, Jakobus Isaak von Berseba (Nachfolger von Jakobus Isaak wird Diederik Goliath (|Gariseb |Aiomab)(1894-ca. 1900)) und Joseph Frederiks II von Bethanien, sind in die Auseinandersetzungen verwickelt. Der Irrgarten von Verhandlungen, Kriegsdrohungen und -aktionen stärkt die Führungsposition von Hendrik Witbooi (bis April 1889).
Der Rheinische Missionar Friedrich Judt berichtet, dass sich Hendrik Witbooi hauptsächlich in der Umgebung von Hoachanas aufhalte. Witbooi schafft es, die komplexe politische Situation im Namaland zu entwirren. Gleichzeitig konzentriert sich Hendrik Witbooi auf seine Auseinandersetzung mit den Ovaherero und auf das Vorrücken der deutschen Kolonialmacht.
Dezember W. L. Kingon macht ein Angebot, Deutsch-Südwestafrika für zwei Millionen Mark zu kaufen.
Hendrik Witbooi kauft von dem britischen Händler Robert Duncan und dem Burenfarmer Spangenberg Waffen im Tausch gegen 4 000 erbeutete Rinder.
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